その後2年間はミッシー・エリオットの下で2枚目のアルバム製作に入る。2002年8月27日、2枚目のアルバム『Diamond Princess』がアメリカ合衆国で発売された。アルバムからは3枚のシングルが製作された。「No Panties」は初めてアメリカ国外でも発売され、またリュダクリスを客演に迎えた「B R Right」もヒットとなった。2005年10月4日に発売された3枚目のアルバムは『Glamorest Life』と題され、ビルボード・アルバムチャートで11位となった。収録曲からは、ケリー・ローランド(Kelly Rowland)を客演に迎えた「Here We Go」はアメリカ国外のチャートにもランクインするヒット曲となり、『Glamorest Life』はアメリカ国内で40万枚を超える売上げを記録した。2007年には、春に『Rockstarr Royalty』、秋に『Baddest Chick 2: Reloaded』の2枚のミックステープをリリースした。
2008年4月1日、当初の発売予定日であった2月12日から2箇月近くの発売延期を経て『Still da Baddest』が発売された。アルバムはビルボード・ラップ/R&Bチャートで首位、Billboard 200で6位を記録した。同じ年には、ニシャ(Nisha)、アンG(An-G)から成る、マイアミを拠点とする女性ラッパーのデュオ、プリティ・マネー(Pretty Money)を結成した。デュオはトリーナの5枚目のアルバムでの客演が予定されている。